,
ALKOHOLEALKOHOLE, ORGANICZNA
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
oooo R R R zwykle mechanizm S N 2, z ktrym konkuruje rekcja E2. W produktach inwersja konfiguracji HO X HO X HO H H H H H H R 1. BH 3 THF 2. H 2 O 2 / OH - R 1. Hg(OAc) 2 / H 2 O 2. NaBH 4 R OH HO orientacja niezgodna z reguþĢ Markownikowa orientacja zgodna z reguþĢ Markownikowa oo O 1. LiAlH 4 / eter 2. H 3 O + OH H (lub 1. NaBH 4 / etanol 2. H 3 O + ) wiĢzania wielokrotne wħgiel-wħglel redukcji: oo O OH LiAlH 4 O 1. LiAlH 4 / eter 2. H 3 O + OH H (lub 1. NaBH 4 / etanol 2. H 3 O + ) o oo O H 2 / kat. OH wiĢzania wielokrotne wħgiel-wħglel redukcji H o oo O 1. LiAlH 4 / eter 2. H 3 O + OH NaBH 4 reaguje bardzo wolno jedynie z estrami, nie reaguje z anionami karboksylanowymi OR oo oo oo oo R-X + Mg R-MgX bezwodny eter reaktywnoĻę: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F R moze byę 1 0 , 2 0 , 3 0 lub aromatyczny w czĢsteczce zwiĢzku karbonylowego o wystħpowaę grupy: oo - zwiĢzek Grignarda ulega pod ich wpþywem protonowaniu - zwiĢzek Grignarda ulega przyþĢczeniu do tych grup O 1. RMgX / eter 2. H 3 O + OH O 1. MgX / eter 2. H 3 O + H C O 1. MgX / eter 2. H 3 O + C R' OH OH H R' H H H H o oo oo O C O 1. MgX / eter 2. H 3 O + C 1. MgX / eter 2. H 3 O + R' OH R' OH R' X R' R'' R'' o oo oo oo potrzebne 2 czĢsteczki zwiazku magnezoorganicznego O 1. MgX / eter 2. H 3 O + -CH 2 CH 2 -OH oo o d - O MgX H O O H 3 O d - d + + R 1 R 1 MgX d + R 1 R 1 + Mg(OH)X R 1 R 2 lub H 2 O oo d - O MgX O RMgX O MgX O d - d + R 1 MgX + d + R 1 X R 1 R 1 X X = Cl, OR' H 3 O lub H 2 O O H R 1 R 1 + Mg(OH)X oooo NH 2 N 2 Cl OH NaNO 2 HCl H 2 O o SO 3 H OH SO 3 H 2 SO 4 1. NaOH, 300 0 C 2. H 3 O [ Pobierz całość w formacie PDF ] |
Podobne
|